Fils de pasteurs, Winston naît en 1957 dans les collines de Jamaïque (Christiana). Ses parents sont très portés sur la musique, et c'est tout naturellement qu'il commence à chanter à l'église. A la mort de son père en 1971, Winston quitte sa campagne natale pour s'installer à Kingston chez sa sœur qui y est enseignante. C'est dans ce nouvel environnement urbain qu'il se lie d'amitié avec Hugh Mundell, Earl Sixteen et Wayne Wade.

Sûr de leurs potentiels, ils les accompagne à leurs premières auditions et composent même certains de leurs premiers morceaux ( notamment " Malcolm X " chanté par Earl Sixteen, puis repris par Dennis Brown ). Après avoir lancé ses amis auprès de différents producteurs renommés (respectivement Joe Gibbs, Derrick Harriott et Yabby You ), Winston enregistre à partir de 1975 plusieurs titres pour Derrick Harriott, qui donneront vie à son premier album : " Pick Hits to Click " en 1977.

Depuis, Winston s'est attaché à la formation musicale de ses enfants (l'aîné est batteur, le second DJ et le dernier chanteur) ainsi qu'à celle d'autres jeunes, notamment la plupart des membres du Gumtion Band (un groupe de Kingston à la réputation solide). Winston voyage aussi beaucoup, au Japon où il a fait plusieurs tournées avec son frère et récemment avec Derrick Harriott et Junior Murvin, aux Etats-Unis où il a joué aux côtés de Don Johnson et Philip Michael Thomas dans un épisode de Miami Vice en 1986 (épisode 72, " The Big Thaw " où des japonais congèlent l'équivalent imaginaire de Bob Marley ! ! !), mais aussi en Angleterre, en France…partout où le Reggae l'appelle.

C'est en 1999 qu'il rencontre la future équipe du label Makasound, né en 2001. Depuis, Makasound a réédité deux de ses albums, "Diary of the Silent Years" (entre vos mains dans sa deuxième edition) et "What a Man a deal with". En 2002, il partage les planches du New Morning avec Derrick Harriott pour un concert exceptionnel. Depuis, Winston a également participé à deux tournées nationales de Horace Andy et son Home Grown Band, ainsi qu'à pas mal de concerts isolés et de sound-systems. Dans le même temps, Winston enregistre une dizaine de titres pour le producteur anglais Mad Professor, un album avec le producteur Gussie P (" Bless up ", pas encore édité), et un autre avec le dubber français Manutension du crew d'Improvisator Dub. Il apparaît en featuring sur deux titres du dernier album de Nzela, " Toyé ", parut en avril 2005.

En 2002, lors du concert au New Morning, s'opère la rencontre surprenante entre Electric Dread et Camille Bazbaz qui, trois ans après, a donné naissance à l'incroyable album " A Drop : Winston McAnuff & the Bazbaz Orchestra (Black Eye / Discograph - 2005), dans les bacs depuis le 23 mai 2005. Un album enregistré entre la France et la Jamaïque, qui lance aujourd'hui Winston McAnuff & the Bazbaz Orchestra sur les routes de France.